«Conan en Cuba» mostró al célebre humorista estadounidense discutiendo con perros en La Habana, emborrachándose en el museo del ron, siendo hostigado por mujeres en una fábrica de cigarros, aprendiendo frases típicas del español cubano y hasta arriesgándose como vocalista principal de una orquesta de salsa.
«He pasado cuatro días en La Habana y ha sido una de las mejores experiencias de mi vida. No puedo destacar de forma suficiente a estas personas, y ya estoy pensando en cuándo estaré de regreso», dijo O’Brien, en un raro momento de seriedad, al terminar el programa especial dividido en bloques temáticos.
En el programa, transmitido por la red de cable TBS, O’Brien también tuvo tiempo para tomar clases de baile, pasear por el Malecón y hasta para burlarse de la cadena rival CNN.
Pero en general, el elemento más destacado del programa fue ver la desgarbada figura de O’Brien, una celebridad en Estados Unidos, actuar en una sociedad donde es un ilustre desconocido.
El astro de destacado copete petirrojo, que tiene exitosos programas humorísticos desde hace más de 20 años en Estados Unidos, se limitó a conversar con gente común por la calle, presentando así una Cuba prácticamente desconocida para muchos millones de estadounidenses.
Los medios estadounidenses resaltaban que O’Brien seguía los pasos del comediante y animador Jack Paar, quien entrevistó al líder cubano Fidel Castro en el hotel Habana Hilton para su programa «The Tonight Show» en 1959.
Durante décadas, tras la ruptura de relaciones entre Washington y La Habana y la imposición del embargo sobre la isla, las redes de televisión estadounidense limitaron drásticamente el tiempo dedicado a Cuba, concentrándose particularmente en los noticieros.
Desde que Estados Unidos y Cuba anunciaron en diciembre pasado la decisión de iniciar un proceso de restablecimiento de relaciones diplomáticas, algunas figuras del periodismo de TV han hecho entrevistas en la isla, pero concentrándose en la cobertura política y sin el tiempo dedicado por O’Brien a su programa.
CAMINANDO AL FUTURO 
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